A Monopoly története Charles Darrow személyével szoros összefüggésben van, aki igazából egy pennsylvaniai munkanélküli mérnök: Charles 1933-ban szabadalmaztatta új játékát, és rövidesen milliókra tett szert. A játék valójában az 1800-es években született tulajondképpen a vagyongyűjtő társasjátékok elterjedésének idejére nyúlik vissza. A Monopoly nagyon hasonlít egy korábbi játékra, a "háziúr"-ra, amelyet Darrow előtt harminc évvel Elizabeth Magie már szabadalom alá vetettet. Ugyan a játék nem kapott nagy figyelmes és felhajtást egyre szélesebb körben terjedt el, házileg eszkábált figurákkal.

A "háziúr" című játék nem szólt másról, minthogy a játékosok ellentételezést kérhettek azokért az ingatlanokért ingóságokért, amelyeket kölcsön adtak társaiknak. Ennek követketménye képpen pedig a társasjáték rengeteg új és érdekes kiegészítővel bővült ki. A tárgyak, vagyont képező elemek nevet kaptak, több darabot összegyűjtve hasonló dolgokból, növelni lehetett az együttes értéküket és a telkekre szállodákat emelve mód nyílt növelni bérleti díjukat, ilyen játék jelenleg a Hotel társasjáték, továbbá a Monopolyban megjelentek a szerencse- és jótékonysági kártyák is. A Monopoly nem az új szabályok alkalmazásával, hanem a mesés vagyonok és izgalmaz versengés világát hozták el a játékosoknak, egy nagy válság közepette, amikor az embereknek arra volt szükségük, hogy valami feledtetni tudja velük a kegyetlen valóságot. Így nőtte ki magát a Monopoly a többi játék közül.

Elizabeth Magie meg akarta mutatni a játékkel, hogyan fosztják ki lelkiismeretlen háziurak a kiszolgáltatott népeket. A sors fintora, hogy a Monopoly végül a kapitalizmus egyik leghíresebb jelképévé vált, Fidel Castrónak első dolgai közé tartozott - hatalomra jutása után -, hogy betiltassa a Monopolyt. Mondván: az egész a kapitalista rendszer megvetendő szimbóluma. A Monopoly társasjáték még ma is be van tiltva Kubában, ahogy Kínában és Észak-Koreában is.

A Monopoly megalkotásáért nem Darrowot illeti az elismerés, ugyan több lényeges kiegészítőt is ö készített a játékoz. Remek tervezőként készített hozzá egy jó kialakítású szép táblát. Másrészt üzleti érzéke megsúgta neki, hogy a Monopolyval érdemes foglalkozni, s hosszú távon beleinvesztálnia. Ezért szabadalmaztatta a saját verzióját, majd azonnal elkezdte árusítani a kézzzel gyártott példányokat. Sajnos rájött, hogy így kevés darabot tubd előállítani így széles körben nem tud terjedni a játék, illetve gazdaságilag sem éri meg vele foglalkozni, ezért a Parker Brothers játékgyárnak felajánlotta a játékot, a gyár azonban túl sok hibát talált benne így nem foglalkozott a játék kiadásával és forgalmazásával. Darrow nem esett kétségbe maga gyártotta le a MonoPolyt és 1934 karácsonyára, több mint 5000 darabot adott el philadelphiai és New York-i üzletekenk. Ezután Darrow-t fölkereste a Parker Brothers és tett neki egy előnyös ajánlatot, amit Darrow örömmel elfogadott és jogdíjak formájában szép örökséget hagyott leszármazottainak.

A Monopoly társasjáték épp jókor jött a Parker Brothersnek, amelyet keményen sújtott a gazdasági válság. 1935-ben azonban már új társasjáték készítő munkásokat kellett felvennie a gyárnak, hogy lépést tudjon tartani a heti húszezres megrendeléssel. Azonban két hasonló játék a "háziúr" és a finance is feltűnt hasonló szabadalmával a piacon. A cég ezt a két játéok és annak szabadalmait azonban hamar felvásárolta a nagyobb botrányt elkerülve.

A Parker Brothers ezután gyorsan megszerezte a külföldi Monopoly kiadások jogait is.